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exo- undendo-1.2.3.5.6.-Pentamethyl-homofulven: I. Darstellung und säurekatalysierte Umlagerungen

✍ Scribed by Criegee, Rudolf ;Grüner, Heinrich ;Schonleber, Dieter

Book ID
102784316
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Tongue
English
Weight
563 KB
Volume
103
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelsubstanzen 2a und 2b lassen sich aus dem Chalorid 3 bzw. dem Methyläther 9 stereospezifisch darstellen. 2a entsteht außerdem aus Hexamethylprisman mit Säuren. Bei höherer Temperatur erfolgt eine säurekatalysierte Äquilibrierung 2a ⇄ 2b Beide Isomeren lassen sich in das Vinyl–cyclopentadien 11 überführen, das schließlich zu Hexamethylbenzol isomerisiert. Die möglichen Mechanismen fü,r diese Umlagerungen werden diskutiert.

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✍ Ulrich Widmer; Hans-Jürgen Hansen; Hans Schmid 📂 Article 📅 1973 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 851 KB

## Abstract The acid catalysed dienone‐phenol rearrangement of methyl substituted __o__‐propargyl‐cyclohexadienones (scheme 3) was investigated. The rearrangements were carried out in acetic anhydride containing about 1^0^/~00~ sulfuric acid. Under these conditions acetoxy benzenium ions are formed