HELVETICA CHIMICA -4CT.k.
277. Etudes sur les matieres vdgetales volatiles LIIII).
Contribution a la eonnaissanee de l'irone par Y. R. Naves et P. Baehmann.
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En 1893, Tiemann et Kruger ont extrait la d-irone du rhiz6me d'iris et lui ont attribue la composition C1,H,,,03). Quarante ans plus tard, Ruxicka, fleidel et Schinz ont admis que la formule exacte est C14H,,04). Toutefois, plus rkcemment, Gillam et West5) ont annonce clue l'irone parait &re le mklange d'au moins deux cdtones de compositions differentes, l'une donnant une thiosemicarbazone p. de f. 1800 rkpondrait B la formule CJ13H2,,0, l'autre une thiosemicarbazone fondant vers 120-130° serait C, ,H,,O ou C,,H,,O.
Le rhiz6me d'iris demeure j u s q u l present l'unique matihre premiere de l'irone.
IAa prhsence de cette cktone dans le jus de framboise, annoncke par Eke6) n'a pu &re confirmbe7)*) et, contrairement aux affirmations incluses dans des traitks de chimie, l'irone n'a pas ktk identifiee parmi les constituants des essences de cassies), de giroflbel").
Tiemann. et Kriiger ont iadiquk qu'il faut traiter 15 kgr. d'iris pour obtenir 1 gr. d'irone. Ce rendement est le septieme environ de celui auquel on peut commundment prktendre.
Les premi8res tentatives de synthese de I'irone ont vise lo produit formulh par Tiemann 11)12)13). Les tentatives de Kilby et Knipping14) bashes sur la formule mBthyl-6ionone suppos6e en 1933 par Ruzicka et ses collaborateurs n'ont pas abouti, par contre, celles de Ruzicka et Schinz ont atteint une ou plusieurs des m6thyl-ionones i ~o m 8 r e s ~~) . L'htude de la structure de l'irone est vraisemblablement compliquhe en raison de la plasticit6 de sa molhcule, de ces rmystifying changes)) dont a parlh Baker au sujet des terpenes en girnkral. l ) LII+me communication, Helv. 30, 2221 (1947).
2, Date de d6pBt du pli cachetk; ouvert par la rbdaction, B la demande du dbposant,