Etudes sur les matières végétales volatiles CLIV. Synthèse des menthones à partir du menthène-3

✍ Scribed by Y.-R. Naves

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1959
• Tongue: German
• Weight: 289 KB
• Volume: 42
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19590420410

✦ Synopsis

HELVETICA CHIMICA hCTA

122. Etudes sur les matihres v6g6tales volatiles CLIV l ) .

Synthese des menthones A partir du menthene-3 par Y.-R. Naves

(10 XI1 4 7 ) 9

La conversion du menthhne-3 en un mClange de menthone et d'isomenthone constitue l'une des &apes de la production synthdtique du menthol A partir de diverses maticres premihres peu coilteuses telles que l'n-terpinCo1, le terpincne-1-01-4, It. limonhne et lc dipentbnc.

Lc menthhne-3 est prepare par la dkshydratation du dihydro-terpineol ou du p-menthanol-4 e t l'isombrisation du dihydro-tcrpinolhne, et par l'isomtkisation du dihydro-limonhc ou du dihydro-dipent&nc (carvomenthEnes) . La production du mcnthhne-3 i partir du dihydro-terpineol ii. fait l'objet de nombrcuses publications2), cellc au depart de p-menthanol-4 Btait, & ma connaissancc, in6dite. Quant i 1'6laboration i partir du carvomenthhnes), clle nbcessite la separation des deux isomhres par la distillation fractionnee, car l'isom6risation est incompEte, et c'cst l'origine tlr: difficult& imparfaitement surmontees.

La production, parfois fugacc, de p-menthane-diol-3,4 precede celle du melange de menthonc et d'isomenthone, qui resultc de sa transposition semipinacolique. Le menthane-diol-3,4 a 6tC pri.par6 par l'intcrmediaire dc la chlorhydrinc4) ou de la bromhydrinc5) du menthhne-3, par celui c-lc 1'6poxy-3,4-menthanes) 011 par l'action dc peracides sur le menthhne-3').

On a encore converti le menthhe-3 en menthhne-3-01-5 par l'interddiaire du chloro-3-menthenee) ou par l'oxydation par lc t6tracCtate de plombs), en menthhnc-3-one-5 par oxydation par I'oxyde sklknieux'O). ____ -1) CLIIIe communication: Bull. SOC. Chim. France, h l'impression.