Etudes configurationnelles et conformationnelles de quelques chlorures de désoxy-6 β-L-héxopyrannosyle chlorosulfonyles et de leurs glycosides de méthyle

✍ Scribed by G. Hajdukovic; M. L. Martin; P. Sinaÿ; J. R. Pougny

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1975
• Tongue: English
• Weight: 633 KB
• Volume: 7
• Category: Article
• ISSN: 0749-1581
• DOI: 10.1002/mrc.1270070803

✦ Synopsis

Abstract

Une analyse complète des spectres RMN de désoxy‐6 L‐hexopyrannoses de configuration α et des anomères β correspondants est réalisée. L'ensemble des paramètres obtenus confirme l'existence d'une structure chaise 1C (L) présentant une disposition axiale du substituant anomère dans le cas des α‐fuco‐, α‐rhamno‐ et α‐chinovopyrannosides de méthyle et des chlorures de α‐fuco‐ et α‐rhamnopyrannosyle. La structure reste de type chaise 1C (L) dans le cas des β‐fuco‐ et β‐chinovopyrannosides de méthyle. Il en est de même en dépit de I'effect anomère dû à I'atome de chlore, pour les chlorures de β‐fuco‐et β‐rhamnopyrannosyle. Par contre les paramètres RMN du chlorure de β‐chinovopyrannosyle ne semblent interprétables ni sur la base d'une géométrie chaise à chlore équatorial ni par une structure bateau.