Etude par RMN d'une Serie d'Indoanilines et d'Indophenols

✍ Scribed by D. Canet; P. Granger; A. Bugaut; F. Estradier

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 404 KB
• Volume: 3
• Category: Article
• ISSN: 0749-1581
• DOI: 10.1002/mrc.1270030308

✦ Synopsis

We report the results of a study of 25 indoanilines and indophenols by NMR. These measurements yield the stable tautomers and the position of the different substituents on the benzene ring.

RBsumB-Nous rapportons les rCsultats de 1'Ctude RMN de 25 indoanilines et indophCnols. Ces mesures nous permettent de preciser les formes tautomeres stables et de donner la position des diffkrents substituants sur les cycles.

IL EST bien connu que l'oxydation des para-phCnyl2nediamines en milieu alcalin par difftrents oxydants tels que l'eau oxygtnee, le persulfate &ammonium ou le ferricyanure de potassium conduit aux quinonediimines correspondantes et que l'oxydation, dans les mCmes conditions, des para-aminophtnols conduit aux quinonemonoimines. Si cette oxydation est effectute en presence de benzophtnols ou de benzomttaaminophtnols substituts tventuellement sur le noyau par des atomes d'halogkne ou des radicaux mtthyl, mtthoxy ou acttylamino, a condition toutefois que la position en para du phtnol reste libre, les quinonediimines se condensent sur ces composts avec formation d'indoanilines et les quinonemonoimines avec formation d'indophknols.

Le but de ce travail est de prtciser par RMN la structure de ces indoanilines et de ces indophtnols et en particulier de voir quelles sont les formes tautomkres prtdominantes dans les solvants utilists. D'autres composts de ce type ont recemment t t t analysts par RMN.*s5