Etude des composés d'addition des acides de LEWIS XXIII. Composés d'addition entre acétophénones méta-substituées et TiCl4

✍ Scribed by G. P. Rossetti

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1964
• Tongue: German
• Weight: 367 KB
• Volume: 47
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19640470747

✦ Synopsis

L'Ctude des composCs d'addition des acCtophCnones #ma-substituCes par -NO,, -C1, -H, -CH, et -OCH, avec ZnC1, et TiC1, nous a permis d'ktablir que seul le groupe carbonyle cetonique Ctait responsable de la formation du composC d'addition [Z].

Nous avons, en effet, mis en evidence un abaissement de la frkquence carbonyle des acetophknones provoque par des deplacements intramolkculaires d'klectrons vers l'atome d'oxyghne de la fonction cdtonique et montrC que cet abaissement est d'autant plus important que l'on passe d'un substituant plus electron-accepteur a un plus electron-donneur. D'autre part, les corr6lations lineaires que nous avons obtenues entre la frkquence carbonyle des composCs d'addition et les constantes CT de HAMMETT, nous ont permis de d6montrer le r6le important exerce par les effets inductif et m6somCrique du substituant sur l'ordre de la liaison carbonyle [ 3 ] .

Afin de verifier le caracthre de gCnCralitC de ces constatations, nous avons CtudiC les composCs d'addition formCs entre adtophCnones m&a-substitukes par -NO,, -Br, -OCH, et -CH,, et TiC1,.