Etude des composés d'addition des acides de LEWIS XIX. Sur les composés formés par les 2- et 4-hydroxyacétophénones avec TiCl4 et ZnCl2

✍ Scribed by J. Göhring; G. P. Rossetti; B. P. Susz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1963
• Tongue: German
• Weight: 461 KB
• Volume: 46
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19630460722

✦ Synopsis

297. Etude des composes d'addition des acides de LEWIS XIX'). Sur les composks formks par

les 2et 4-hydroxyacktophknones avec TiCI, et ZnC1, par J. Gohring, G. P . Rossetti et B. P. Susz DCdiC au Professeur TH. POSTERNAK ii l'occasion de son 60e anniversaire (19 I X 63)

Introduction.

-L'etude systkrnatique des composks d'addition de TiCI, avec des acCtoph6nones substituees nous a montrC que le substituant hydroxyle se singularise en ce qu'il provoque la formation d'un compose de la forme R-0-TiCI, avec depart de HC1 (cf. Ph-0-TiCl, ")). Le groupe -0-TiCl, peut fonctionner cornme accepteur klectronique vis-A-vis d'un groupe carbonyle appartenant soit A la m&me molkcule (substitution en ortho), soit i une molecule voisine (substitution en para).

I1 a paru d'autant plus interessant d'etudier ces complexes que nous les avons egalement obtenus cornme produits interm6diaircs de la reaction de FRIES effectuke sur des acetates de phknyle, et que le mCcanisme de ce rkarrangement, catalyse par des acides de LEWIS, n'est pas encore entikrement Clucid6. Des recherches sur cette r6action sont en cours.

ZnCl,, qui n'est pas utilise comme catalyseur dans la reaction de FRIES, n'a donne un composk d'addition qu'avec la p-hydroxyadtophenone. Sa composition est 1 : 2, sans d4part de HC1.

Les spectres d'absorption infrarouge montrent des dCplacements remarquables des frCquences li6cs A la presence des groupes carbonyle et hydroxyle, perniettant une etude partielle de la structure de ces compos6s.