For the direct epoxidation of the technical monoglycerides with differently prepared peracetic acid, which is described for the first time, a number of monoglycerides as well as mixtures of linseed oil, esterified with different polybasic alcohols, were used. In all the cases, where a preprepared peracetic acid in acetic acid or especially in acetic acid ester was used, epoxide yields ranging from 84 O/o to nearly 95 O/o were obtained. Linseed oil monoglyceride, when treated by in-situ procedure with DOWEX-50 resin as an acidic catalyst also gave 84O/o yield of epoxides. The comparison of different epoxidations and the contents of the secondary products at the maximum level of epoxides, showed, that the reaction takes the most favourable course in homogeneous phase. Free glycerin had no effect on the yield of epoxides from glycerin monooleate.
Die Epoxidation technischer
Monoglyceride ist interessant, seitdem H. W . Chatfield' auf den Einsatz epoxidierter Ule in Alkydharzen hingewiesen hat. Denn wenn im Einstufenverfahren die entsprechenden epoxidierten Fettsauren oder im Zweistufenverfahren ihre epoxidierten Monoglyceride anstelle epoxidierter Ule verwendet werden, sollte sich eine Vereinfachung der Alkydharzdarstellung ergeben. Die Epoxidation der aus natiirlichen Ulen gewonnenen Gemische gesattigter und ungesattigter Fettsauren wurde am Beispiel der Leinolfettsauren inzwischen eingehend untersucht I. Sie fiihrte bei Einhaltung milder Bedingungen zu hohen Ausbeuten an epoxidiertem Produkt. Ober ahnlich geartete Untersuchungen der Epoxidation von ungesattigten techn. Monoglyceriden soll im folgenden berichtet werden. Unter einem techn. Monoglycerid soll ein Produkt verstanden werden, das durch Umesterung natiirlicher fetter Ule mit Glycerin oder durch Veresterung von freien Fettsauren mit Glycerin erhalten wird. Es stellt ein Gemisch aus Mono-, Di-und Triglycerid sowie etwas gelostem Glycerin dar, die im Gleichgewicht zueinander stehen. Die Lage des Gleichgewichts hangt vor allem vom Ausgangsverhaltnis Glycerin zu Ul bzw. Fettsaure ab. Da die Anwesenheit freier Hydroxylgruppen i. allg. bei der Epoxidation die Epoxidausbeute in-.