Zur Kenntnis der Dien-synthese. V ' ).
I. Der sterische
Verlauf der Dien-synthese in der Furan-reihe. 11. Dien-synthesen des Furans und seiner Homologen mit Acetylen-dicarbonsaure-ester ; von Kurt Alder und K a d Heinz Backendorf. [Eingelttufen am 15. April 19382).] Uber den sterischen Verlauf von Dien-synthesen haben A l d e r und S t e i n s ) in einer Reihe von Untersuchungen berichtet. Das Hauptergebnis ihrer Studien litfit sich dahin zusammenfassen, daS diese Additionen einer einfachen Gesetzmafligkeit folgen. Sie verlaufen sterisch selektiv in dem Sinne, dafl von zwei moglichen Vorgilngen (a und b) nur derjenige (a) eintritt, der zur endo-Form fiihrt: C U ) c-fl II 0 endo -Form 1 b A 6 exo-Form Das Versuchsmaterial, auf das sich diese Aussage stiitzt, umfaflt als Dien-komponente A das Cyclopentadien und das Cyclohexadien sowie deren Homologe und Derivate und als aktives Olefin B das Maleinsaure-anhydrid, die Acrylsaure, das Acrolein und das Cyclopentadien.
Seit dem Erscheinen der letzten Mitteilung sind diese Beobachtungen durch zwei weitere Gruppen von Diensynthesen systematisch ausgebaut und abgerundet worden, niimlich durch diejenigen der Furan-und der Fulven-korper. l) IV. Mitteilung vgl. B. 71, 379 (1938). *) Diese und die nachfolgende Untersuchung wurden im Chem. Institut der Universitiit Kiel begonnen und im Chem. Institut der Universitiit Bonn zu Ende gefuhrt. Sie bilden einen Teil der Dissertation Karl Heinz Backendorf, Bonn 1938.