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Enhydrazine, 4 Die Umsetzung von Dimedon mit Hydrazonen

✍ Scribed by Sucrow, Wolfgang ;Slopianka, Marion ;Neophytou, Athene

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1972
Tongue: English
Weight: 648 KB
Volume: 105
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19721050707

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## Abstract Acylhydrazone aliphatischer Aldehyde oder Ketone reagieren mit Isonitrilen und Carbonsäuren unter Bildung von α‐[__N.N′__‐Diacyl‐hydrazino]‐carbonsäure‐amiden (VIa–s, VII). Analog entstehen aus Azinen α‐__N__‐Acyl‐[__N__‐ [__N__‐alkyliden‐amino]‐amino>‐carbonsäureamide (VIIIa und b).

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Aus Trimethylhydrazin') und Dimedon resultiert das Enhydrazin 1, das keinen beweglichen Wasserstoff am N-2 besitzt. ErwartungsgemäB war es deshalb einer Aminomethylierung unter konventionellen Bedingungen mit Formaldehyd und sekundärem Amin nicht zugänglich.

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Die Umsetzungsprodukte von 2-bzw. 4-Mercapto-pyridin mit Naphthochinon-(1.4) sowie rnit einigen verwandten Chinonen werden beschrieben. Beim Erhitzen der Primarprodukte in basischen Losungsmitteln bilden sich Dichinone bzw. innere Chinhydrone (IV, V und XIII), die sich vom Binaphthyb(2.2') ableiten.