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Enantioselektive Synthese von (-)-(R)-und(+)-(S)-[6]-Gingerol-Gewürzprinzip des Ingwers1)

✍ Scribed by Enders, Dieter ;Eichenauer, Herbert ;Pieter, Reimund

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1979
Tongue
English
Weight
720 KB
Volume
112
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Enantioselektive Synthesen des Hauptgewürzprinzips des Ingwers (+)‐(S)‐[6]‐Gingerol[(s)‐1] und des (‐)‐(R)‐Antipoden werden in guten Ausbeuten und mit 33–39% optischer Ausbeute beschrieben. Als Schlüsselschritt wird eine Aldolreaktion mit dem~″~ Anion^″^ des chiralen Hydrazons 6 und n‐Hexanal benutzt. Die chirale Hilfsverbindung ^′^13 wird in fünf Stufen aus (R)‐Glutaminsäure hergestellt.

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