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Elektrophile substitution am 1.1-heterosubstituierten phosphorinsystem

✍ Scribed by Werner Schäfer; Karl Dimroth

Publisher
Elsevier Science
Year
1972
Tongue
French
Weight
155 KB
Volume
13
Category
Article
ISSN
0040-4039

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## Abstract Colchicin und seine Abkömmlinge können selektiv an C‐1 formyliert werden. Die neue Aldehydgruppe läßt sich schonend reduzieren und oxydieren. Das entsprechende Oxim führt durch Beckmannsche Umlagerung zu 1‐Cyan‐ und 1‐Amino‐Derivaten. Eine Serie von 33 neuen Abkömmlingen des Colchicins

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Eingegangen am 4. November 1968 Einfache Keten-S.N-acetale [R-CH =C(SCHs)NR'z; R = H oder Alkyll reagieren mit Elektrophilenz. B. mit Saurechloriden (zu 4), aktivierten Vinylchloriden (zu 12), Ketenmercaptalen (zu 14). khoxymethylensulfonamiden (zu 22, 23, Dinitrofluorbenzol (zu 19), Cyanurchlorid (

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Bekanntlich besitzt der 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Ring'~ 2v3\*4?s eine beachtlithe StabilitLt gegentiber oxidativen und hydrolytischen Einfliissen2y5. Es lag daher nahe anzunehmen, dass sich mit 5-Aryl-1,3,4-oxathiazol-2-onen elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen durchfiihren lassen wiirden,