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Elektrochemische Synthesen, IV: Die Elektrosynthese von 1,3,5-Triazinen aus Aldehyden

✍ Scribed by Becker, Bernhard F. ;Fritz, Heinz P.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
419 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Die elektrochemische Oxidation von Acetaldehyd in Methanol/Ammoniak liefert 2,4,6-Trimethyl- 1,3,5-triazh (3) in 20 % Ausbeute, die von Benzaldehyd jedoch nur 1 % des Triphenylderivates 4; aus Formalin konnte kein s-Triazin (5) erhalten werden. Mit einem Acetaldehyd/Isobutyraldehyd-Gemisch konnten neben I, 2 und 3 auch die gemischten Triazine 6 -8 erhalten werden. Als Ursache fur den unterschiedlichen Erfolg d i e m Triazinsynthese wird die Gleichgewichtskonzentration des Aminomethoxy-Aldehydadduktes RCH(NH2)0CH3 angesehen.

Electrochemical Syntheses, IV') The Electrosynthesis of lJ,S-Triazines from Aldehydes

The electrochemical oxidation of acetaldehyde in methanol/ammonia yields 2,4,6-trimethyI-1,3,5-triazine (3) in at least 20% yield, whereas benzaldehyde gives only a 1 % yield of the triphenyl derivative 4. No s-triazine (5) is obtained from formalin. In addition to the triazines 1 -3 the mixed triazines 6 -8 are obtained by electrolyzing an acetaldehyde/isobutyraldehyde mixture. The reason for the difference in the yields of the triazines from aldehydes is to be sought in the equilibrium concentration of the precursing amino-methoxy adduct RCH(NH2)0CH3.

Bei der Untersuchung des elektrochemischen Verhaltens von Isobutyraldehyd wurde beobachtet I), daB 2,4,6-Triisopropyl-und 2,4-Diisopropyl-l,3,5-triazin (1 und 2) durch anodische Oxidation des Aldehyds in einer ammoniakalischen Methanol-Losung gebildet werden. Die elektroaktive Spezies ist das Aminomethoxy-Addukt des Aldehyds

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