Einwirkung von Acylaminosäurechloriden auf Natrium-Malonsäure- und -Cyan-essigsäureester II
✍ Scribed by Pfaehler, Ernst
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1913
- Weight
- 652 KB
- Volume
- 46
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Xylolhad (135O). Nach dem Erkalten und Verdunnen mit Wasser wird filtriert und im Vakuum bei 50° eingedampft. Der Ruckstand wird in der 5-fachen Menge absoluten Alkohols geliist und Ather hinzugefugt. Dabei fallt das von S. G a b r i e l und R. S t e l z n e r ' ) auf anderem Weg gewonnene $ -A m i d o -a-h y d r i n d o n -C hl o r h y d r a t, C~HI<:;>CH.NHB,HCI, aus. Die Krystalle braunen sich von ca. 200° a n und zersetzen sich bei 240' (Lit.-Angabe 230-2400). Das Pikrat schmilzt bei 154-156O (seitherige Angabe 152O). Zor weiteren Identifizierung wurde das Chlorhydrat der Base mit Kaliumrhodanat in das 0-Benzplen-imidazolpl-mercaptan vom Schmp. 2800 iibergeluhrt. aU Elrnet Pfaehler: Eunwirkung von Acylaminoe8ut.echloriden auf Natrium-MalonstLureund -Uyan-eseigsiiureester. XIa). [Am dem Berliner UniversitLtslaboratorium.] (Eingegangen am 29. April 1913.) I. P h th a1 yl-gl y c y Ic h l o r i d u n d N a t r i u mm a l o n e s t e r ">.
1 Mol. Phthalyl-glycylchlorid in 5 Tln. Benzol gibt mit einer benzolischen Aufschlammung von 2 Mol. Natriummalonester nach kurLer Zeit eine klare, gelbe Liisnng. Nach 4-5 Tagen scheidet sich all-mBhlich das N a t r i u m s a1 z des P h t h a1 y I g 1 y c y 1-m a l o n e s t e r s krystallinisch aus. Auf Ton abgesogen, lost e8 sich in vie1 kaltem Wasser; daraus fallt durch Kohlensiure der Ester nur partiell, vollstandig mit Salzsiure als eine bald krystallinisch erstarrende, gelbliche Emulsion. P h t h a 1 y 1 g 1 J c y 1m a1 o n e s t e r , Cs Hc 02 : N . C& . CO . CH (COOCBH, b,
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Ber, d. deutsch. cbem. Ges. 16, 1946. \* ) Diase Anoalen B 0 9 , 243. awf MaZon.v&'ure und Malonsdiureiithsr. ral Wasver und Benzalmalonsaure, soridern in COs und Benaylgl ycolsaare. Bsnzaha~ons&ur&!ther, &Hb . CH=C(COOCJ5)~.