7l. HI. Immend6rfer: Elinwirkung von Acylamino-eiiurechloriden auf Natrium-malonester. IV.9. [Aus dem Berliner Univorsit&ts-Laboratorium.] (Eingegangen am 23. MHn 1915.) K o n d e n s a t i o n a l k y l i e r t e r H i p p u r y l -m a l o n e s t e r z u P y r r o l o n -D e r i v a t e n . Vor kurzer Zeit ist gezeigt worden, dal3 der aus Trimethylhippurylchlorid, c6&.co. N(CH8) .C(CH3)2 .CO C1, und Natrium-malooester erhiiltliche Trimethyl-hippuryl-malonester, C6H5. CO .N(CHs). C(CH& .CH(CO1 R)1, beim Kochen mit Jodwasserstoff nicht lediglich verseift und gespalten, sondern gleichzeitig zu CH __ co ' sH5 * ' C,v (cH~). C(CH~), 1 P h e n y l -t r i m e t h y l -p y r r o l o n , kondensiert wird. Es schien der Muhe wert, zu prufen, ob eine ahnliche Umsetzung zu erreichen wiire bei eutsprechenden Verbindungen, nelche statt des Phenyls ein Tolyl oder statt eines Methyls oder rnehrerer hfethyle andere Alkyle entbalten.
Es wurden deshnlb aul den1 vorgezeichueten Wege folgcnde alkylierten Hippuryl-malonester dargestellt : 1 .
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p -C, HT . CO . N (CH3). C (CHs), . C H (CO, CHa)?, 5. n~-C,Hi.CO.N(C~33).C(CHs)r.CH(CO*CH,),. CsHs. CO . N ( c ; H 3 ) . C ( C Z H ~) ~. CII (COz C&)2, -CsIIs . CO . N ( C ' I I 3 ) . C(C'2HS) (CH3). CH(CO2 CH3)3, Cs H s . CO . N ( G H s ) . C (CHs), . CH (CO, CHs)l, Es ergab sich, daB alle 5 Verbindungen zu Pyrrolonen konden- siert werden, allerdings mit verschiedener Ausbeute: besonders gering ist sie bei der Ditithylverbindung (1), welche mindestens zur Hiilfte unter Bildung von N-Methyl-C-diathyl-glpcin abgebaut wird. In sllen Fallen traten kleine Mengen gelber, zwiebeliibnlich riecheoder Nebenprodukte auf. I m Folgenden gebe ich immer zunzchst eine kurze Beschreibung des benutzten Glycinnitrils, d a m dessen Acylieruiig und Yerseifung zur substituierten Hippursaure, deren Chlorierung und Umsetzung mit Natrium-malonester und sohlieBlich die Kondensation des alkylierten Hippuryl-malonesters zum Pyrrolonderivat.