Einige neue Derivate des Lanthionins

✍ Scribed by Zahn, Helmut ;Osterloh, Fritz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1955
• Weight: 321 KB
• Volume: 595
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19555950311

✦ Synopsis

Juni 1955) (Mit 2 Figuren im Text) Obwohl Lanthionin schon 1941 entdeckt wurde und besonders H o r n , J o n e s und Ringell), Du Vigrleaud und Brown2) sowie S c b oh er13) rnit zahlreichen Mitarbeitern sich praparativ mit dieser Aminosaure intensiv beschaftigt haben, waren bisher nur das Dibenzoyl-und Dicarbobenzoxyderivatz), das Picrat*) und das Phosphorwolframat?) bekannt. Ferner wurde der Dibenzoyllanthionin-dimethylester6) gewonnen. Das Sulfoxyd und das Sulfon des Lanthionins waren noch unbekannt. a) rneso-l;anthionin-dihydantoin wurde in 69-proc. Ausbeute gewonnen urid kristallisiert aus Wasser in I'u'adeln. b) Bis (phenylcarbamy1)-meso-Lanthionin Tvurde aus meso-lanthionin und Phenylisocyanat in 91-proc. Ausbeute dargestellt. c ) Jneso-LanthionirL-dlphenylhydantoin entsteht aus der Bispheriylcarbamylverbindung durch Kochen mit 2n-Salzsaure in glatter Reaktion in eincr Ausbeute von 91:(,.

d) meso-Lanthionira-didth~l~~.~~er-dihydrochlorid wurde aus meso-Lanthionin in einer Ausbeute von 82% erhalten. Die sehr hygroskopisrhc Vcrbindung ist an der Luft unbesttindig. e) meso-Lnnthionin-srdjozyd. meso-Lanthionin wurde nach der von Toennis und Kolb') fur die Uarstellung des R'ethioninsulfoxyds angegebene Vorschrift mit Perhydrol in salzsaurer Liisung oxydiert . Das Sulfoxyd bildet teilweise rosettenformig angeordnete