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Einfluss einer α-ständigen Hydroxylgruppe auf die Dehydratisierung von Phthalamidsäuren in wässriger Lösung

✍ Scribed by Fischer, Friedrich ;Preisser, Gustav ;Strauss, Dietrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
320 KB
Volume
643
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Dehydratisierungsreaktion zu Phthalimidoverbindungen ist von der räumlichen Stellung der zur Phthalamidsäuregruppe α‐ständigen Hydroxylgruppe abhängig. Die Reaktion bleibt nach der Methylierung dieser Hydroxylgruppe aus. Das stützt die Hypothese, daß bei pH‐Werten oberhalb 5 ein spannungsfreier 7‐Ring über eine Wasserstoffbrücke von der α‐ständigen Hydroxylgruppe zur Carbonylgruppe der benachbarten Amidbindung geknüpft wird. Dadurch wird ein innerer Protonenübergang von der Amidgruppe zur o‐ständigen Carboxylgruppe und damit die Wasserabspaltung ermöglicht.

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## Abstract Die Wasserabspaltung aus substituierten Phthalamidsäuren in verdünnt wäßriger Lösung wird durch eine zur Aminogruppe α‐ständige Hydroxylgruppe sehr begünstigt. Bei diastereomeren α‐Hydroxy‐phthalamidsäuren ist eine deutliche Abhängigkeit der Tendenz, in die Phthalimidoverbindung überzug