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Eine Synthese des Tryptophans

✍ Scribed by Plieninger, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1950
Tongue
English
Weight
253 KB
Volume
83
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Eine Synthese des Tryptophans. [Jahrg. 83 y -Met h ylsel eno -aa m i p obu t t ersiiur e : I n eine Suspension von 34 g Na t r i u mmefhylselenid in 150 ccm Toluol werden bei 30° 30 g Aminobutyrolacton eingetragen. Nach Abklingeu der ersten Reaktion wird 30 Min. auf 160° erhitzt, nach dem Abkiihlen in 50 ccm Wasser gelost und mit Eisessig angesiiuert. Das ,,Selenmethionin" fiillt in feinen Krystallschuppen am; Ausb. 19 g. Aus Methanol + Wasser umkrystallisiert: Schmp. 1640 (Zers.).

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## I073 destilliert, sondern direkt in das Semicarbazon iibergefuhrt. Dieses Semicarbazon krystallisierte in filzigen Nadeln, deren Schmp. nach dem Umlosen aus Methylalkohol bei ZIZO lag. 4.145 mg Sbst.: 0.745 ccm N (IS", 748 mm). C,,H,,N,O. Ber. N 20.68. Gef. hT 20.75. ' ) ,4. 500, 5 2 [1932]. ,

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W i e l a n d , W e i b e r g , D i l g e r und F i s c h e r ## 69 loslich in Chloroform, Aceton, Essigester, leicht loslich in warmem Alkohol, etwas schwerer in Ather, unloslich in Petrolather. 3. Hydrierung. a) 400 mg a-Azido-tetracetylglucose wurden in 30ccm reinem Essigester gelost und rnit

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Es ist mir eine angenehme I'flicht, den Farbenfabriken vorm. F r i e d r . R a y e r 8~ Co., welche die technische Verwertung der Synthesen iibernommen haben, fdr die wiederholte Uberlassung von Prayaraten auch hier meinen Dank auszusprechen. Vorhergehendes Schema S. X i entlialt vorgreifcnd die ve