Eine neue Synthese der Kynurensäure

✍ Scribed by Jordanides, Christos

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Weight: 81 KB
• Volume: 729
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19697290133

✦ Synopsis

Eingegangen am 1. September 1969 Die Umsetzung von N-Acetyl-4-oxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinolin-carbonsaure-(2) (1) mit Acetanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat liefert in hoher Ausbeute direkt Kynurensaure (3). A New Synthesis of Kynurenic Acid Reaction of N-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxy~ic acid (1) with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate gives kynurenic acid (3) directly in high yield. Wie schon berichtet I), reagieren l-Oxo-tetralin-carbonsaure-(3) und ihre Abkommlinge rnit Anhydriden aliphatischer, aromatischer und heterocyclischer Carbonsauren und Kondensationsmitteln unter Aromatisierung zu Acyloxyphthaliden, die sich zu den entsprechenden Hydroxyphthaliden verseifen lassen. Letztere gehen bei Behandlung rnit Alkali 2 ) unter Aldehyd-Abspaltung in die 1 -Hydroxy-naphthalincarbonsauren-(3) iiber. Die Ubertragung dieser neuen Phthalid-Synthese auf N-Acetyl-4-oxo-1.2.3.4tetrahydro-chinolin-carbonsaure-(2) (l), die man aus Anilin und Maleinsaure und anschlieknder Cyclisierung erhaIt31, ergab nicht das erwartete Acyloxyphthalid 2, sondern eine Substanz, die durch Analyse, Mischschmelzpunkt und IR-Spektrum als Kynurensaure identifiziert wurde. Die Reaktion verlauft wahrscheinlich, wie die oben angegebene Phthalid-Bildung und -Spaltung in der Naphthalin-Reihe, iiber das Phthalid 2, das jedoch unbestandig 3