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Eine Neue Pyrrolsynthese

โœ Scribed by Treibs, Alfred ;Neumayr, Franz

Book ID
101803950
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Tongue
English
Weight
214 KB
Volume
90
Category
Article
ISSN
0009-2940

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โœฆ Synopsis

ALFRED TREIBS und FRANZ NEUMAYR EINE NEUE PYRROLSYNTHESE Aus dem Organisch-Chemischen lnstitut der Technischen Hochschule Munchen (Eingegangen am 12. Oktober 1956) a,a'-Dibrom-adipinsaure-dinitril 1aDt sich mit primaren Aminen in Pyrrole uberfuhren. Bei der v. MILLER-PLocHLschen Pyrrolsynthese 1) wird durch Umsetzung von Arylamino-phenylacetonitril mit Zimtaldehyd zunachst ein Hydroxypyrrolidinderivat erhalten. CH-=CH-CH3 CH -CH -CH3 Die Reaktion wurde kurzlich durch A.TREIBS und R.DERRAZ) auf aliphatische a,pungesattigte Carbonylverbindungen ausgedehnt und der Reaktionsmechanismus klargestellt. Statt des Hydroxy-cyan-pyrrolidins kann auch unter Beteiligung des Losungsmittels Alkohol ein Alkoxy-cyan-pyrrolidinderivat entstehen. Thermische Zersetzung fiihrt unter Abspaltung von Wasser bzw. Alkohol und Blausiiure zum Pyrrol. Nur Arylaminoarylderivate des Acetonitrils kondensieren glatt zum Pyrrolidin, die Reaktion ist somit auf 1.2-Diaryl-pyrrole beschrankt.

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NkCOCF3 R4 22 R4=OpN0,Bz RS=H n=l 23 R4=H R5=OpNO2Bz n=l 24 R4=OpNOzBz R5=H n=O 25 R4=H R5=OpN0,Bz n=O 26 R4=OpN02Bz R5=H n=2 27 R4=H R5=OpN02Bz n=2 28 R4=OHR5=H n=l durchfiihrt, werden die Glycale durch das in situ entstandene Triethylammoniumtriflat aktiviert, und die Disaccharide 22 bzw. 23 entst

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Cu voni normalen abweicht. Die Folge ist endemische Gicht beim Menschen. Bei Kupfermangel tritt im Getreide eine endemische Schwache des Stengels auf, bei Tieren endemische Ataxie. Die Aktivitlt einiger Verdauungsenzyme ist geringer, wenn der Borgzhalt zu hoch ist, man findet endemische Enteritis. M