Eine neuartige Pyrrolsynthese

✍ Scribed by Hugo Bertschy; Dr. Anne Meunier; Priv.-Doz. Dr. Reinhard Neier

• Book ID: 101528054
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1990
• Tongue: English
• Weight: 384 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19901020727

✦ Synopsis

NkCOCF3 R4 22 R4=OpN0,Bz RS=H n=l 23 R4=H R5=OpNO2Bz n=l 24 R4=OpNOzBz R5=H n=O 25 R4=H R5=OpN0,Bz n=O 26 R4=OpN02Bz R5=H n=2 27 R4=H R5=OpN02Bz n=2 28 R4=OHR5=H n=l durchfiihrt, werden die Glycale durch das in situ entstandene Triethylammoniumtriflat aktiviert, und die Disaccharide 22 bzw. 23 entstehen in uber 90 % AusbeutetZ7]. Die Mono-und Trisaccharide werden hierbei nur in Spuren gebildet. Zur gezielten Herstellung der Trisaccharide ist der Weg uber das Disaccharid 28, das nach Abspalten (0.1 M NaOH) der Acylgruppen in 17 oder 22 erhalten wird, besser geeignet, obwohl auch hier die Transglycosylierungen auftreten. Die Glycosplierung von 28 rnit 4,12, 14 oder 15 ergibt unter den beschriebenen Bedingungen die Trisaccharide 20,21,26 bzw. 27 in 40-65 YO Ausbeute.

Wie die Glycosidsynthesen demonstrieren, sind die P-Glycosyloxysilane sowie die 3-Trifluoracetylaminoglycale sehr reaktive kupplungsfiihige Glycosyldonoren. Da a-0-glycosidisch verknupfte 2-Desoxyzucker als Bausteine in vielen mikrobiellen und pflanzlichen Naturstoffen enthalten sind, konnen diese Glycosylierungstechniken zu deren Herstellung wesentlich beitragen. Die /I-Glycosyloxysilane konnten eine breite Anwendung in der Glycosidsynthese finden.