Stetter, D i e r i c h s 61 9. Hermann Stetter und Wolfgang Dierichs: Eine neue Methode zur Dustellung langkettiger Cubonsiiuren, I. Mitteil.: Darstellung einiger einfacher Mono-und Dicarbonsiuren [Aus dem Chemischen Institut der Universitiit Bonn] (Eingegangen am 31. Oktober 1951) Es wird eine neue Methode zur Darstellung langkettiger Carbonsiiuren beschrieben, die in einem 3-Stufen-Verfahren die Verlangerung von Kohlenstoffketten urn 6 C-Atome gestattet. Ale Ausgangsmaterial dient Cyclohexandion-(1.3), das durch geeignete Alkylierung in C-alkylierte Cyclohexandione iibergefiihrt werden kann. Die Siiureapaltung dieser Produkte ergibt die um 6 C-Atome lingeren 8-KetoAuren, die durch Reduktion nach W o l f f -K i s h n e r in die zugehorigen Carbonsiiuren iibergeftihrt werden konnen. Nach dieser Methode wurden die einfachen Monocarboneiiuren mit 7, 8,9, 10 und 22 C-Atomen dargestellt. Ferner wird die Darstellung der Korksiiure nach dem gleiohen Verfahren beschrieben. Cyclohexandion-( 1,3), das durch katalytische Hydrierung von Resorcin in alkalischem Mittel leicht in Ausbeuten von uber 90% d.Th. zuganglich ist, kann als @-Diketon durch Saurespaltung mit Alkali glatt zu y-dcetyl-butter-Sliure aufgespalten werden, wie bereits 1897 von D. Vorliinderl) gefunden wurde. Auf der Suche nach einem einfachen, allgemein anwendbaren Verfahren zum Aufbau langkettiger Carbonsauren erschien der Aufbau soloher Sauren dann moglich, wenn es gelang, Cyclohexandion-( 1.3) zu alkylieren. Die Saurespaltung dieser C-alkylierten Cyclohexandione lie13 dann 8-Ketosauren erwarten, die eine um 6 C-Atome langere Kohlenstoffkette besitzen. Die Reduktion der Carbonylgruppe in diesen Ketosliuren mu13 zu den entsprechenden langkettigen Carbonsiiuren fuhren.
8 c) Reduktion