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Eine einfache Synthese von 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropan-carbonsäuren aus 1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenen

✍ Scribed by Heine, Hans-Georg ;Wendisch, Detlef

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
689 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1‐Hydroxycyclopropancarbonsäuren 3 lassen sich durch Bromieren von 1,2‐Bis(trimethyl‐siloxy)‐1‐cyclobutenen 1 und nachfolgende Hydrolyse in einer Eintopfreaktion in guten Ausbeuten darstellen. Die Bildung von 3 verlauft stereoselektiv: Aus den monosubstituierten Derivaten Id‐lg sowie den Bicyclen 1h und 1i werden jeweils nur die exo‐Carbonsäuren 3d‐3i erhalten. Die stereochemischen Zuordnungen folgen aus dem Vergleich der 1H‐NMR‐spektroskopischen Daten einiger alkylierter Cyclopropan‐ sowie 1‐Hydroxycyclopropancarbonsäuren. Ein chemischer Beweis für die exo‐Stellung der Carboxygruppe wird durch Bromierung der Norcaren‐7‐carbonsäure 5i und anschließende Umsetzung mit Natronlauge unter Cyclisierung zur 4‐Brom‐6‐oxatricyclo[3.2.1.0 2,7]octan‐7‐carbonsäure (13) erbracht.

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