Eine einfache katalytische Methode zur Synthese von Arylaminen aus Arylbromiden

✍ Scribed by Dr. Anil S. Guram; Dr. Roger A. Rennels; Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1995
• Tongue: English
• Weight: 484 KB
• Volume: 107
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19951071216

✦ Synopsis

ZUSCHRIFTEN

4b: 150 mg (0.26 mmol) 1 b und 70 mg (0.13 mmol) 3 [I51 werden, gelost in jeweils 15 mL Toluol, bei Raumtemperatur zusamniengegeben, wobei sofort eine Redktion (Farbumschlag nach braun) eintritt, die ]ant IR-Kontrolle nach 5 min beendet ist. Aufarbeitung wie bei 4a. Mit Petrolether/Toluol (3:l) erhilt man eine sdndfarbene Frdktion von 4b. Ausbeute 55 nig (25%), hellbraunes Pulver, das aus einem Toluol/Hexan-Gemisch (1 : 10) umkristallisierbar (0 "C) ist. Mit CH,CI, konnten geringe Mengen eines nicht weiter charakterisierbaren Produktgemisches eluiert werden. 6b: 100 mg (0.12 mmol) 4b werden in cd. 20mL Toluol 150min ('H-NMR-Kontrolle zeigt quantitative Isomerisierung an) auf 110°C erwlrmt. Nach Umkristallisieren (0 "C) aus ToluoljHexan (ca. 1 : 5 ) erhilt man 70 mg (70%) 6 b als braunschwarzes, mikrokristallines Pulver.