I m Zusammenhang mit unseren Arbeiten uber die Einwirkung von Pankreasfermenten auf den DL-Rfethionhisopropylesterl) interessierte uns auch das entsprechende Verhalten des leicht zuganglichen und relativ bestandigen DL-Tryptophanmethylesters. Es zeigte sich, dass krystallisiertes Chymotrypsin die L-Komponente dieses Esters in Gegenwart von wenig Wasser rasch und praktisch vollstlndig verseift. Das Reaktionsprodukt ist ein leicht trennbares Gemisch von optisch ziemlich reinem L-Tryptophan und unverandertem D-Tryptophanmethylester. Die Bildung von schwerloslichen peptidartigen Kondensationsproduktenl) konnte hier nicht beobachtet werden. Krystallisiertes Trypsin wirkt in gleicher Weise, aber sehr vie1 langsamer, als das Chymotrypsin. Es war naheliegend, die aufgefundene Fermentreaktion zur praparativen Gewinnung von D-und L-Tryptophan heranzuziehen. Voraussetzung war jedoch, dass sich das teure Chymotrypsin durch ein billigeres Praparat ersetzen liess, und dass ein zuverlassiges Reinigungsverfahren fur die roh anfallenden, optisch nicht unbedingt reinen Antipoden des Tryptophans gefunden wurde. Das krystallisierte Chymotrypsin konnte durch das schon fruherl) von uns gebrauchte Pankreasenzym der Firma NO VO l'erapeutisk Laboratorium A/#, Kopenhagen, ersetzt werden. Dieses Handelsprodukt enthalt offenbar relativ grolJe Mengen Chymotrypsin. Fur den Laboratoriumsgebrauch ist es etwas unrein. Seine dialysierte Losung aber liefert bei lyophilem Trocknen ein monatelang haltbares Praparat, das den Anforderungen hinsichtlich Reinheit, Aktivitat und Preis genugt. Dieses Produkt wird im folgenden kurz als ,,Ferment" bezeichnet. Die besten Aussichten fur eine wirksame Reinigung des anfallenden Roh-Tryptophans bot der Weg uber das Salz einer aromatischen Sulfonsaure2). Die leicht zugangliche Naphtalin-p-sulfosaure bildet mit optisch aktivem und mit racemischem Tryptophan gut krystallisierende Nasylate3) der Zusammensetzung Cl,H1,O,N,, l) M.