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Ein Verfahren zur Synthese von α-Glycosiden der 3-Amino-2,3,6-tridesoxyhexopyranosen aus Glycalen

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Feldmann, John ;Hadamczyk, Doris ;Schwentner, Jens ;Thiem, Joachim

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
441 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Das Anomerengemisch der Hex‐2‐enopyranosylazide 2 und 3, die jeweils mit den 3‐Azidoglycalen 5 bzw. 6 im Gleichgewicht stehen, wird mit Cyclohexanol und N‐Iodsuccinimid zu den 3‐Azido‐2‐iod‐Derivaten mit α‐D‐altro‐ (4) und α‐D‐Manno‐Konfiguration (9) umgesetzt. Deren reduktive Aufarbeitung nebst Acetylierung ermöglicht die Synthese von 3‐Acetylamino‐2,3‐didesoxy‐α‐glycosiden der D‐ribo‐ (7) und der D‐arabino‐Struktur (8). In einer vergleichbaren Reaktionssequenz wird aus Di‐O‐acetyl‐L‐rhamnal (10) in nur drei Stufen die Synthese des α‐L‐Ristosaminids (16) sowie des α‐L‐Acosaminids (17) realisiert.

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