Ein neues Verfahren zur Reduktion von Aldehyden und Ketonen
โ Scribed by Meerwein, Hans ;Schmidt, Rudolf
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1925
- Weight
- 978 KB
- Volume
- 444
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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โฆ Synopsis
Die von C a n n i z z a r o aufgefundene, unter der Einwirkung wapriger Alkalien erfolgende Disproportionierung der Aldehyde zu aquivalenten Nengen Alkohol und Carbonsaure, bildet die klassische und zngleich charakteristische Methode zur Darstellung der aromatischen Alkohole. Die Methode besitzt deshalb ein iiber ihre praparative Bedeutung hinausgehendes Interesse, weil sich auch im tierischen Organismus unter der Mitwirkung von Fermenten analoge Dismutationen der Aldehyde vollziehen. Nach der Wielandschen Auffassung handelt es sich bei dem zuletztgenannten Vorgang um eine Dekydrierung der dldehyd- hydrate, wobei ein zweites Aldehydmolekiil in seiner Bnhydridform den bei der Dehydrierung frei werdenden Wasserstoff aufnimmt, d. h. als Wasserstoffacceptor fungiert l): R.C-OH /OH -1-E>C.R --t R . C g g H f HG-C.R. R\ \H H I Inwieweit diese Auffassung auch auf die eigentliche, unter der Einwirkung waSriger Alkalien erfolgende Cannizzarosche Reaktion iibertragen werden kann, und ob iiberhaupt ein Zusamnienhang zwischen den beiden, in ihrem Endeffekt gleichen Reaktionen besteht, bleibe vorerst unerortert.z) Anders verlauft die Einwirkung der Alkalialkoholate auf die Aldehyde; in diesem Falle entstehen unter Zusammentritt zweier Aldehydmolekule Sliureester. Die Untersuchungen von L.Claisen 3 denten darauf hin, daS sich diese Reaktion in folgenden Phasen abspielt : 1) W i e l a n d , B. 47, 2085 (1914). Vgl. W i e l a n d , a. a. 0. S.2039 Anm. 4; Kohn und T r a n t o m ,
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2049 Dern Kohlenwasserstoff gebe ich diese Constitution, einmal weil, wie oben gezeigt, die doppelten Bindungen nicht benachbart stehen kijnnen, ausserdem weil wir zweifellos eine Analogie mit dem Uebergang von Tanaceton in Isothujon haben. Die weitere Untersuchuiig wird hidriii. er Aufklairnng gebe
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