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Ein neues Verfahren zur Darstellung von Hexachlor-trimethylentrisulfon

✍ Scribed by D. Hempel; F. Wolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
267 KB
Volume
4
Category
Article
ISSN
0044-2402

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Synthesen von Bicyolo[4, B,l]nonanonen Eine kurzlich erschienene Mitteilung [l] iiber die Bildurig von Hicyclononanolen bei der Acetolyse von 4Cyclooctenylmethyltosylat veranlaRt uns, Ergebnisse unserer Untersuchungen uber Gynthesen von Bicyclo[4,2, llnonanonen mitzuteilen. Ausgehend. vom y[3-Carbithoxy-2-oxocyclopentyl]-buttersaurelthylestcr 121 wurde durch katalytische Hydrierung ein Hydroxyester erhalten, dessen Dehydratisierung mit p-To-lnolsulfonylchlorit1~lsulfonylchlori~~ in Pyridin und nachfolgende Verseifung zur y[3-Carboxycyclopentenyl]-butters&ure fuhrte. Hydrierung mit Plat,indioxid in Eisessig lieferte die cis-Dicarbonskure I (Smp. 122 "C), aus der uber das Diamid das Dinitrill1 crhalten wurde. Der Zicglersche RingschluB mit Natriummethylanilid als Kondensationsmittel fuhrte nach Verseifen dcs erhaltenen Cyanketimids zum Bicyclo[4,2,l]nonan-2-on (Smp. 95 bis 96°C).

X-I,,-(CH2),X I

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