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Ein neuer Zugang zu 2′-O-(2-Methoxyethyl)ribonucleosiden ausgehend von D-Glucose

✍ Scribed by Pierre Martin

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 2003
Tongue: German
Weight: 100 KB
Volume: 86
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.200390013

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✦ Synopsis

Abstract

A New Access to 2′‐O‐(2‐Methoxyethyl)ribonucleosides Starting from D‐Glucose

A new synthesis of 2′‐O‐(2‐methoxyethyl)ribonucleosides, building blocks for second‐generation antisense oligonucleotides, starting from D‐glucose is presented. The key‐step is the transformation of 3‐O‐methoxyethylallofuranose to 2‐O‐(2‐methoxyethyl)ribose by NaIO~4~ oxidation. Together with the 4′‐phenylbenzoyl protecting group, which results in crystalline intermediates, this synthesis provides an easy and cheap access to 2′‐O‐(2‐methoxyethyl)‐substituted ribonucleosides.

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