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Ein krystallisiertes β-Dihydro-carotin

✍ Scribed by P. Karrer; A. Rüegger


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1940
Tongue
German
Weight
385 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Bei der Reduktion des Carotins mit Aluminiumamalgam his zur eben verschwindenden Carotinfarbe der Losung bilden sich Reduktionsprodukte dieses Pigments, die vor Jahren unter der Bezeichnung ,,Dihydro-carotin" (p-Dihydro-carotin, a-Dihydro-carotin) beschrieben worden sindl). Diese Substanzen besassen bemerkenswerte Vitamin-A-Wirkung.

d u s dem Reduktionsprodukt des #?-Carotins, das seinerzeit in iinserem Laboratorium etwas naher untersucht worden war, erhielten wir damals betrachtliche Mengen Geronsaure ; dies erlaubte die Schlussfolgerung, dass die Reduktion des #?-Carotins mit Aluminiumamalgam nichtoder nicht ausschliesslichdurch Anlagerung yon Wasserstoff an den Enden des ganzen Systems konjugierter Doppelbindungen erfolgt 2). Aber die Brage blieb offen, inwieweit jene Reduktionsprodukte, die frei von Carotin waren, auf Einheitlichkeit Anspruch erheben konnten.

Da seither bessere Reinigungs-und Trennungsverfahren fur Carotinoide eingefiihrt worden sind, haben wir die Untersuchung des sog. ,,p-Dihydro-carotins" erneut aufgenommen und berichten im folgenden uber die gewonnenen Erfahrungen.

Diese Untersuchung hat gezeigt, dass das ,,p-Dihydro-carotin", welches durch Reduktion mit Aluminiumamalgam aus #?-Carotin entsteht, nicht einheitlich ist. Durch chromatographische Adsorpt,ion a n Calciumhydroxyd gelingt es, eine gewisse Entmischung zu erzielen und ein Reduktionsprodukt in reinem Zustand abzutrennen. Dieses ist ein schon krystallisiertes #?-Dihydro-carotin. Die Ausbeute ist zwar gering ; die Verbindung wurde aber bei wiederholten Versuchen regelmassig erhalten, so dass ihre Gewinnung ohne Schwierigkeit reproduzierbar ist.

Das krystallisierte p-Dihydro-carotin findet sich in einer mittleren Schieht der Adsorptionssaule (vgl. experimentellen Teil) und krystallisiert aus der dieser Schicht durch Elution entzogenen iiligen Substanz nach kurzem Stehen aus. Da es in Petrolather schwer loslich ist, lasst es sich durch Auswasehen mit diesem Losnngsmittel von den oligen Anteilen trennen. Nach dem Umkrystallisieren aus l)


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