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Ein Beitrag zur Darstellung von Alkyl-cycloheptadienen: Synthese von Ectocarpen und seinen Homologen

✍ Scribed by Jaenicke, Lothar ;Akintobi, Timothy ;Marner, Franz-Josef

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
540 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Ectocarpen (1), der Androgameten‐Lockstoff der Braunalge Ectocarpus siliculosus, ist (S)‐all‐cis‐1‐(1‐Butenyl)‐2,5‐cycloheptadien. Es läßt sich durch Cope‐Umlagerung aus cis‐ und trans‐2‐(cis‐1,3‐Hexadienyl)‐1‐vinylcyclopropan (2) darstellen. Die Synthese einiger an C‐1 aliphatisch substituierter 2,5‐Cycloheptadien‐Derivate aus 2‐Vinylcyclopropylaldehyd durch Wittig‐Reaktion und anschließende Valenzisomerisierung wird beschrieben. Die cis/trans‐ Isomeren der Divinylcyclopropan‐Zwischenstufe gehen die Umlagerung zum Cycloheptadien‐System bereits unterhalb Raumtemperatur ein; die cis/cis‐Isomeren benötigen wegen sterischer Hinderung höhere Temperaturen. Die trans/cis‐ und trans/trans‐Isomeren erfordern die höchsten Temperaturen, da vermutlich eine Umwandlung zur cis‐Verbindung vorgelagert ist. Eine höher ungesättigte Seitenkette labilisiert die Divinylcyclopropan‐Verbindungen.

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