Stereoselektive Synthese von 2′-substituierten 2-Vinylcyclo-propancarbonsäuren und -carbaldehyden; Darstellung von Homologen des Braunalgen-Lockstoffs Ectocarpen
✍ Scribed by Akintobi, Timothy ;Jaenicke, Lothar ;Marner, Franz-Josef ;Waffenschmidt, Sabine
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 575 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Variationsfähige und sterisch eindeutige Synthesen von Derivaten von 2‐(1‐Alkenyl)cyclopropan‐carbonsäure und ‐carbaldehyd als Zwischenstufen für die Darstellung von 1,2‐Bis(1‐alkenyl)‐cyclopropanen und substituierten 1,4‐Cycloheptadienen wurden ausgearbeitet. Sie gehen aus von trans‐2‐Formylcyclopropancarbonsäure‐ethylester (13) und führen über einseitig geschützten 1,2‐cyclopropandicarbaldehyd (18), der stufenweise olefiniert werden kann. Die Vorteile der Verwendung derartiger bifunktioneller Cyclopropanderivate sind die geringe Zahl von Syntheseschritten bei guten Ausbeuten sowie die unproblematische Trennung der Zwischenprodukte. Unter anderem werden alternative Wege zu den Cyclopropan‐ und 1,4‐Cycloheptadien‐Naturstoffen, wie den Dictyopterenen 1‐3 und Ectocarpen (4) beschrieben und Möglichkeiten zur Trennung von deren Diastereomeren angegeben.