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Eigenschaften und Umsetzungen von N-[α-Hydroxyalkyl]-thiocarbonsäureamiden

✍ Scribed by Prof. Dr. H. Böhme; K. H. Ahrens; H.-H. Hotzel

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1974
Tongue: English
Weight: 373 KB
Volume: 307
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19743071004

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✦ Synopsis

Abstract

Formaldehyd, Acetaldehyd oder Chloral reagieren mit Thiobenzamid, kernsubstituierten Thiobenzamiden oder Monothiophthalimid unter Bildung von N‐[α‐Hydroxyalkyl]‐thiocarbonsäure‐amiden (1a–1f, 2–6). UV‐, IR‐, NMR‐ und Massenspektren dieses Verbindungstyps werden am Beispiel des N‐Hydroxymethyl‐thiobenzamids (1a) diskutiert. Von chemischen Umwandlungen der N‐Hydroxymethyl‐thiocarbonsäureamide werden ihre Kondensation zu Bis‐thioamidomethyl‐äthern (18), ihre Umsetzung mit sekundären Aminen oder Mercaptanen zu N‐Dialkylaminomethyl‐thioamiden (12, 13, 14) bzw. N‐Alkyl‐ oder N‐Aryl‐mercaptomethyl‐thioamiden (15, 16, 17) und die Chlorierung zu N‐Chlormethyl‐thioamiden (19, 20, 21) beschrieben.

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