Ferrocen [4], [5] wird mit diazotiertem p-Nitranilin umgesetzt [6]. Das dabei entstehende p-Nitrophenylferrocen ergibt nach Reduktion mit metallischem Zinn in salzsaurem Milieu in guter Ausbeute p-Ferrocenylanilin [7]. 1 g p-Ferrocenylanilin wird in 20 ml wasserfreiem Aceton gelost und tropfenweise zu einer Losung von 0,5 ml Thiophosgen in 6 ml Aceton unter Riihren gegeben. Nach 3-4stiindigem Erwarmen auf dem Wasserbad auf 35 "C werden Aceton und iiberschiissiges Thiophosgen unter Vakuum entfernt. Der gelbbraune Riickstand wird mit 20 ml Aceton aufgenommen. Die filtrierte Losung gibt main in 100 ml gekiihltes n-Hexan und filtriert nach einstiindigem Stehenlassen vom dunklen Niederschlag ab. Aus der erhaltenen gelborange gefarhten Losung entfernt man das Hexan unter Vakuum und erhiilt 0,82g gelborange Kristalle (entsprechend 70% der Theorie). Die filtrierte acetonische Losung kann auch zu 60 ml Dimethylsulfoxid (sowjetisches Handelsprodukt), das unter Normaldruck destilliert wurde, gegeben werden. Man erhalt so gelborange gefiirbte Blattchen, die abfiltriert und getrocknet werden. p-Farrocenylphenylisothiocyanat schmilzt hei 133 bis 135 "C, weist eine Bande im IR-Spektrum bei 2150 cm-' auf und ist mit AgNO, oxydierbar. Unter VerschluB ist es bei Zimmertemperatur mindestens iiber mehrere Wochen haltbar. Bisherige histochemische Experimente ergaben die erwartete Umsetzung mit, Proteinen, die durch den Nachweis dsr resultierenden Argentaffinitat sichtbar gemacht werden kann. u b e r Darstellung und Eigenschaften von 3-Carboxy-4-ferrocenyl-plienylisothiocyanat werden wir in Kiirze berichten.
l,itwut,ur
[ 1 ] Frunz, H . : Natiirwiascnsclinften, im Druck.