Zusammenfassung Durch Einwirkung von Thionylchlorid und Pyridin auf a, a-disubstituierte Malonsaurehalbamide ist eine Reihe am Stickstoffatom unsubstituierter Azetidin-2,4-dione (Malonimide) dargestellt worden. Als besonders interessant erweisen sich die unerwartete Saurebestbdigkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3,3-disubstituierten Azetidinen. Die beschriebenen Malonimide uben im Tierexperiment eine 'gute sedative Wirkung aus. Organisch-chemisches Laboratorium der LEPETIT S.p.A., Milano (Italia) 257. DBrivBs propargyliques Carbinols, carbamates et esters propynyliques , et leur activit6 hypnotique') par P. LBuger t, M. Prost et R. Charlier (24 VIII 59) ler mCmoire Les carbinols acCtylCniques et dCrivCs, utilisCs en thCrapeutique jusqu'g ce jour comme hypnotiques et skdatifsla), appartiennent A la classe des carbinols a-acCtylCniques. RCcemment cependant GUTMANN & ISLER~) ont rapport6 1'activitC hypnotique de certains carbinols propargyliques. De notre c W , nous avons CtC amen& B Ctendre nos Ctudes au domaine des carbinols propargyliques tertiaires et secondaires, aliphatiques, cycloaliphatiques et aromatiques, dans le but d'Clucider les rapports existant entre structure et activitC hypnotique dans cette classe de substances.
Dans les carbinols propyn-2-yliques, la triple liaison est sCparCe par un groupement mCthylkne de l'atome de carbone porteur de la fonction hydroxyle. Par rapport aux carbinols adtylkniques, cette structure modifie aussi bien l'activitC du groupement hydroxyle que celle de l'hydroghe acide de la triple liaison. D'une part la r& activitC du groupement hydroxyle diminue, d'autre part 1'aciditC de l'hydrogkne acCtylCnique augmente. Comme l'ont dCmontrC les rksultats pharniacologiques, ces deux faits exercent une influence importante sur l'activitC hypnotique et sedative des molCculcs correspondantes.
La synthkse des carbinols propyn-2-yliques est basCe sur la rCaction d'un complexe mCtallique du bromure de propargyle avec un aldChyde ou avec une cCtone. 1) Communication pr6sentde h l'assemblke d'CtC de la SociitB Suisse de Chimie le 12 sep-