In seinein PrQis dc Chimie organiquc hat G e rh a r d t dar-auT aufinerksam gemacht, dafs neberi der Rcilie der fctten Siiuren voii der allgenieinen Foriiicl : Can HTu Oa inan cinc Rcihe zwei-\*) Compt. rend. T. XXX, p. 50.
Durch Cyanid-Ionen Katalysierte Umlagerung von Formylacrylsäure in Bernsteinsäure
✍ Scribed by Franzen, Volker ;Fikentscher, Lotte
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1959
- Weight
- 332 KB
- Volume
- 623
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Maleinaldehydsäure und Fumaraldehydsäure lagern sich in wäßriger Lösung in Gegenwart von Cyanid‐Ionen in Bernsteinsäure um. Die Cyanid‐Ionen wirken als Katalysator. Intermediär entsteht ein Cyanhydrin, das durch Allylumlagerung eines Protons in das Monoacylcyanid der Bernsteinsäure übergeht. In Wasser hydrolysiert dieses zur Bernsteinsäure; in Alkohol entsteht Bernsteinsäurehalbester. Eine neuartige Reaktion, die durch Cyanid‐Ionen katalysierte Spaltung von β.β‐Dicarbäthoxy‐propionaldehyd in Malonester und Essigester, wird beschrieben.
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Mit 1 Figur im Text. [Aus dem Chemischen Laboratorium dcr Bayerischen Akademie der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingelaufcn am 23. Augnst 1939.) W i e l a n d und S o n d e r h o f f haben beim oxydativen Abbau der Essigsaure durch verarmte Hefe Bernsteinsaure und Citronensaure isolieren konnen').