Direkte Darstellung von Thioamiden aus Säurechloriden und Aminen

✍ Scribed by Voß, Jürgen ;Walter, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Weight: 138 KB
• Volume: 716
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19687160131

✦ Synopsis

Die 1878 von HoJinann1) beschriebene Schwefelung der Amide ist als ein Standardverfahren zur Synthese von Thioamiden eingefuhrt2). Wir haben gefunden, dal3 man die Isolierung der Amide umgehen kann. Durch Kombination der Einhornschen Variante3) der Schotten-Baumann-Reaktion mit der Hofmannschenl) Reaktion erhalt man direkt Thioamide (Tab. 1).

Dabei konnen statt der (z. B. leicht fliichtigen) Amine auch deren Hydrochloride zur Umsetzung mit dem Saurechlorid in Pyridin gelangen, auch wenn es sich um star- kere Basen handelt, die durch Pyridin nicht ohne weiteres freigesetzt werden.