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Dihydropyridine, II. Synthese von 1,4-Dihydropyridinen mit Brückenkopf-N-Atom

✍ Scribed by Meyer, Horst ;Bossert, Friedrich ;Horstmann, Harald

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
299 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Michael‐Addition der N‐verbrückten Enaminocarbonylverbindungen 9 an die Alkyliden‐oder Aralkylidenacetessigsäureester 6 führt in einer modifizierten Hantzsch‐Pyridinsyhthese zu 1,4‐Dihydropyridinen 5 mit Brückenkopf‐N‐Atom. Analoge verbrückte 1,4‐Dihydro‐pyridine 10 mit einer Ketofunktion werden durch Kondensation von Aldehyden, 1,3‐Cyclohexandion und 9 erhalten. Wird anstelle von 9 Octahydrochinolon 11 als Enaminocarbonylkomponente verwendet. so entstehen die verbrückten 1,4‐Dihydropyridine 13 und 14 mit Ketofunktionen in 3‐ bzw. 3,5‐Stellung.

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