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Diels-Alder-Reaktionen mit 3-Acetyl-4-oxazolin-2-on

✍ Scribed by Scholz, Karl-Heinz ;Heine, Hans-Georg ;Hartmann, Willy

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
518 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

3‐Acetyl‐4‐oxazolin‐2‐on (4) ist ein neuer Partner für thermische [2 + 4]‐Cycloadditionen. Mit cyclischen 1,3‐Dienen reagiert 4 selektiv unter Bildung der endo‐Isomeren. Die Cycloaddukte lassen sich zu den entsprechenden oxazolidin‐2‐on‐Derivaten entacetylieren oder weiter zu den cis‐2‐Aminoalkoholen hydrolysieren. Bei der Addition an 1,3‐Cyclohexadien sind 4 und die strukturell verwandten Verbindungen Vinylencarbonat sowie 1,3‐Diacetyl‐4‐imidazolin‐2‐on vergleichbar reaktive Dienophile.

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**__Diels__‐__Alder__ Reactions with Activated 4‐Methyl‐1,3‐pentadienes** Ethyl 4‐methyl‐1,3‐pentadienyl ether, trimethyl[(4‐methyl‐1,3‐pentadienyl)oxy]silane, and 1‐(4‐methyl‐1,3‐pentadienyl)pyrrolidine and the corresponding piperidine analogue have been used in __Diels__‐__Alder__ reactions with

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