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Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. Präparative anwendungsbreite

✍ Scribed by Andreas Niederhauser; Markus Neuenschwander

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
791 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

The addition of carboxylic acids to dimethylamino‐propinal (1a) and 4‐dimethyl‐amino‐but‐3‐in‐2‐on (1b) gives, after rearrangement of the very instable primary adducts (2), Z‐3‐acetoxy‐N,N‐dimethylacrylamides and ‐crotonamides 3 to 8 in excellent yields and in a stereospecific manner. Similarly, the adducts of HCl and HBr to the alkynes 1a and 1b may be rearranged at low temperature by traces of acid to cis/trans equilibria of 3‐halo‐acrylamides and ‐crotonamides 9 and 10. ‐ On the other hand, treatment of 3‐alkoxy‐3‐dimethylaminoacrolein with traces of acid yields alkylesters of E‐3‐dimethylaminoacrylic acid (12, X = OR). ‐ The preparative aspects of the rearrangement are discussed, and a brief outline of the spectroscopic properties of the compounds 3 to 8 is given.

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