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Die Synthese von 5-Oxy-benz(cd)indolin und dessen Umlagerung in 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol

✍ Scribed by C. A. Grob; J. Voltz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
740 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wird eine praktische Synthese des 5‐Keto‐1,3,4,5‐tetrahydrobenz(cd)indols beschrieben. Die Hauptmerkmale dieser Synthese sind:

Die Überführung von 1‐Methoxy‐5‐acetamino‐naphtalin in 5‐Oxy‐benz(cd)indolin in drei Stufen;

Die Isomerisierung von 5‐Oxy‐benz(cd)indolin zu 5‐Keto‐1,3,4,5‐tetrahydro‐benz(cd)indol.

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## Abstract Isomerisation and dehydrogenation of 5‐hydroxy‐benz(ed)‐indoline (I) over a palladium catalyst have been studied systematically. In the absence of pre‐adsorbed hydrogen, dehydrogenation to 5‐keto‐1,5‐dihydro‐benz(ed)indole (IV) occurs. In the presence of hydrogen or a hydrogen donor suc

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## Abstract In contrast to the facile isomerisation of 5‐hydroxy‐benz(cd)‐indoline (Ia) to 5‐keto‐1, 3, 4, 5‐tetrahydro‐benz(cd)indole (II) reported earlier, its N‐acetyl derivative Ib is not isomerised to the N‐acetylated ketone III in the presence of a palladium catalyst.

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Die Mikroanalysen wurden im Mikrolabor des Institutes fur Organische Chemie an der Universitat Basel (Leitung Herr E. THOMMEN) ausgefiihrt. ## SUMMARY Methods for the synthesis of compounds containing the tetracyclic ergoline system 111, by fusion of a dihydro-or tetrahydro-pyridine ring onto the