The structure determination of the triclinic crystal modification of 1,6-transdiaminocyclodecane dihydrochloride has been refined by three-dimensional least squares analysis of about 1300 reflexions. The earlier results derived by two-dimensional methods are confirmed, but with a considerable improvement in the accuracy.
The monoclinic (high-temperature) modification has also been examined. The crystals contain molecules with essentially the same ring skeleton as in the triclinic form, but with the ammonium groups attached to carbon atoms of type I1 instead of type 111. The two crystal modifications do not then correspond merely to two different packing arrangements of identical molecules ; rather, they correspond to two different conformational isomers.
Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Zurich 253. Die Strukturen der mittleren Ringverbindungen VI. 1,6-cis-Diaminocyclodecan-dihydrochlorid von J. D. Dunitz und K. Venkatesan (5. X. 61)
In einer fruheren Mitteilungl) wurde die Konformation des Cyclodecan-Ringes in der triklinen Kristallform des 1,6-tra.ns-Diaminocyclodecan-dihydrochlorids beschrieben. Es wurde dort hervorgehoben, dass das Ringgerust ein Symmetriezentrum besitzt und dass es von der hoheren Symmetrie 2/m(C,) nur wenig abweicht. Eine eingehendere Verfeinerung der Strukturanalyse hat diese Resultate z, bestatigt.
Andererseits wurde eine Analyse der Koinzidenzen in Infrarot-und RAMAN-Spektren des Cyclodecans dahingehend interpretiert, dass der Kohlenwasserstoff selbst kein Symmetriezentrum besitzt 3 ) . Wenn dieser Schluss richtig ware, so wiirde dies darauf hinweisen, dass die im 1,6-tralzs-Diaminocyclodecan-dihydrochlorid beobachtete Konformation fur den Zehnring nicht charakteristisch ist, sondern dass sie von einer Verbindung zur anderen, je nach Umgebung, d. h. Lage und Natur der Substituenten, verschieden sein kann.
Um zu priifen, ob das Cyclodecangerust tatsachlich gegeniiber solchen Anderungen der Umgebung empfindlich sei, haben wir nun eine Rontgenanalyse des 1,6-cis-Diaminocyclodecan-dihydrochlori& durchgefiihrt, da hier eine zentrosymmetrische Umgebung des Ringgerustes ausgeschlossen ist.