Aus der Pflanze Vinca herbacea W. K. isolierten wir das Alkaloid Herbalin (5) als ersten Vertreter einer Oxindol-heteroyohimban-Gruppe mit hydrierter A16.17-Doppelbindung.
1964 berichteten wir1) uber Isolierung und einige Eigenschaften von vier neuen Alkaloiden (Al, A3, A4 und As) aus Vinca herbacea. AuRerdem wurde aus der amorphen chromatographischen Fraktion A-4 ein bisher nicht beschriebenes Alkaloid -Herbalingewonnen, fur das wir in der vorliegenden Arbeit eine Struktur vorschlagen.
Herbalin kristallisiert aus Athanol in groRen, farblosen Schuppen mit Schmelzpunkt 276 -278" und [a]$o: -147" (Pyridin). Die Elementaranalyse entspricht der Bruttoformel C23H30N206, die durch das Molekul-Ion Mf = 430 im Massenspektrum bestatigt wird. Das Alkaloid enthalt drei Methoxygruppen, wovon eine nach dem IR-Spektrum einer Methoxycarbonylgruppe (Schulter bei 1740/cm) angehort. Die sechs Sauerstoffatome erlauben die Annahme, da8 es sich um ein Dimethoxy-oxindol-Alkaloid handelt, das nach der Bruttoformel ein Dimethoxy-yohimbin-oxindol (1) darstellen konnte. Andererseits aber besitzt Herbalin zwei Wasserstoffatome mehr als das Dimethoxy-mitraphyllin oder ein Sauerstoffatom mehr als Herbacein 2). Folglich konnte Herbalin auch ein Oxindol-Analoges des Herbaceinsein Dimethoxy-16.17-dihydro-heteroyohimban-oxindol (2) -sein.