a-Tocopherol (und ebenso die Dimethyl-tocole) enthalten 3 asymmetrische Kohlenstoffatome, die in der nachstehenden Formel mit den Zahlen 2, 4' und 8' bszeichnet werden.
Wahrend daruber Klarheit besteht, dass naturliches ct-TOCOpherol und die mittels naturlichem Phytol synthetisierte Verbindung in bezug auf die Konfiguration am C-Atom 2 verschieden sindletztere Verbindung ist, was C-Atom 2 anbetrifft, racemisch, wahrend im Naturprodukt das eine der beiden moglichen Stereomeren vorliegt -bestehen iiber die raumlichen Verhaltnisse, die durch die C-Atome 4' und 8' veranlasst werden, noch keine geniigenden Erfahrungen.
Das letztgenannte Problem hangt eng mit der Frage zusammen, ob naturliches Phytol, das keine optische Aktivitat erkennen lasst, ein Racemat bzw. ein Gemisch zweier Racemate ist, oder ob in ihm eine sterisch einheitliche, latent optisch aktive Form vorliegt.
Schon in einer kiirzlichl) veroffentlichten Abhandlung uber die Synthese eines a-Tocopherols aus synthetischem Phytol haben wir diese Frage zu untersuchen begonnen. Jenes Praparat, das in bezug auf die C-Atome 4' und 8' racemisch sein musste, da es aus kiinstlich hergestelltem Phytol aufgebaut worden war, besass dieselbe biologische Aktivitat wie naturliches und aus naturlichem Phytol synthetisch dargestelltes a-Tocopherol, jedoch schmolz sein Allophanat noch um 3--4O niedriger als d, Z-a-Tocopherol-ttllophanat (ails naturlichem Phytol). Da uns aber damals nur wenig Substanz zur Verfugung stand, wurde vermutet, dass der geringe Schmelzpnnktsunterschied auf eine dem Priiparat noch anhaftende Verixnreinigung zuruckgehen konnte. Inzwischen sind wir in die Lage gekommen, geniigende Quantitiiten von d, Z-cc-Tocopherol, das a,ns synthctischem Phytol ciargcstellt worden war, in Untersuchung zu nehmen. Von l) P. Karrer und B. H . Ringier, Helv. 22, 610 (1939).