Die Reaktionen von α-Hydroxycarbonylverbindungen mit aliphatischen Aminen (Modellreaktionen für die Bildung von Aminozuckern, II. Mitteil.)

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Stumme, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1956
• Tongue: English
• Weight: 663 KB
• Volume: 89
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19560891228

✦ Synopsis

Abstract

Von α‐Hydroxycarbonylverbindungen reagieren mittelständige Ketole mit aliphatischen wie mit aromatischen Aminen unter Umlagerung zu α‐Alkylamino‐ketonen. Endständige Ketole, die in Form der tautomeren α‐Hydroxyaldehyde reagieren, bilden dagegen mit aliphatischen Aminen α‐Hydroxyaldimine, die nicht spontan, sondern nur bei Einwirkung von Oxalsäure zu ω‐Alkylamino‐ketonen umlagern. Spontane Umlagerung tritt dann ein, wenn die zu bildende Carbonylgruppe in Konjugation zu einem Phenylrest steht. Endständige α‐Hydroxycarbonylverbindungen mit zwei Hydroxylgruppen reagieren nur dann in gleicher Weise, wenn die zweite Hydroxylgruppe in 5‐Stellung steht. Die Reaktionsmechanismen für die Umlagerung werden erörtert.