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Die photochemische Reduktion von 4,6-Dimethyl-2-pyrimidinol

✍ Scribed by Karl-Heinz Pfoertner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
German
Weight
810 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

π,π*‐Excitation of 4,6‐dimethyl‐2‐pyrimidinol in methanol leads to an addition product 5 whereas in 2‐propanol a dihydrodimer 3 is formed. By acid catalysis the dihydrodimer gives the 5, 9‐methano‐2__H__‐pyrimido[5,6‐e] [1,3]diazepine‐2,7(1__H__)‐dione 7 which with stronger acids rearranges to the 2__H__‐cyclopentapyrimidin‐2‐one 8. Nitrous acid reacts with the dihydrodimer yielding the dioxime of 2‐hydroxy‐4,6‐pyrimidinedicarbaldehyde.

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## Abstract Photoaddition der im Titel genannten Verbindung **1** an verschiedene Olefine **2** führt zur Bildung je eines __trans__‐ und __cis__‐verknüpften Cyclobutanderivates **3** bzw. **4**. Das Produktverhältnis **3 : 4** ist abhängig von der Temperatur der bestrahlten Lösung. Ein Mechanismus