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Notiz über die Photochemische Cycloaddition von 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4-pyranon an Olefine

✍ Scribed by Margaretha, Paul


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
106 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Photoaddition der im Titel genannten Verbindung 1 an verschiedene Olefine 2 führt zur Bildung je eines trans‐ und cis‐verknüpften Cyclobutanderivates 3 bzw. 4. Das Produktverhältnis 3 : 4 ist abhängig von der Temperatur der bestrahlten Lösung. Ein Mechanismus für die Bildung beider Produkte über ein gemeinsames Zwischenprodukt wird diskutiert.


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## Abstract 2, 3‐Diphenyl‐2__H__‐azirine (**1**) reacts on irradiation with light of wavelength 290–350 nm with 1,4‐benzoquinones **3–6** or with 1,4‐naphthoquinones **7–9** forming the yellow to red coloured 1,3‐diphenyl‐2__H__‐isoindole‐4, 7‐diones **10–13** (33–43% yield) resp. 1, 3‐diphenyl‐2__