✍ Scribed by Fischer, Waldemar M. ;Taurinsch, Alfred
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Bisher sind bei der Veresterung der Hydroxylgruppe von Alkoholen und Phenolen mit Sauren nur in vereinzelten Fallen Molekiilverbindungen erhalten worden, die gleichzeitig als ,,Vorverbindungen" im Sinne G. Reddelinsl) aufgefal3t werden konnen*). Bei Acylierungsreaktionen der Hydroxylgruppe vermittelst der Saure-chloride, -bromide oder -anhydride sind Molekiilverbindungen in Substanz bisher nicht beobachtet worden, obgleicb man in der Literatur Hinweise findet, daB solcbe Verbindungen sich bilden 3).
Vergleichszwecke acylierte Oxy-azoverbindungen herstellen wollten, und zwar unter etwas abweichenden Bedingungen in atherischer I&ung, konnten wir beobachten, dal3 beim Vermischen einer Oxy-azoverbindung mit einemSaure-chlorid die atherische Lijsung sich dunkler farbte und entweder sofort oder nach mehr oder weniger langer Zeit dunkelfarbige Niederschlage oder d o n e , oftmals metallisch gliinzende, halochrome Krystalle der Molekiilverbindungen entstehen. Die Bildung dieser Molekulverbindungen priiften wir daraufhin etwas n a e r , wobei wir fanden, daB alle Oxy-azoverbindungen mit Chloriden und Bromiden sowohl von Carbonsauen wie anorganischen Sauren diese Verbindungen in Ather-, Benzol-, Petrolather-und Schwefelkohlenstoff -I&ungen bilden. Die Molekularverbindungen mancher Azoderivate der Phenole werden allerdings dur& die genannten Liisungsmittel vollstiindig s ol v o 1 y s i er t . In solchen FUen konnten diese Verbindungen durch ~ I) Joiirn. prakt. Chem. [zj 91, 220 [1915]. g, F. F e i g l . B. 68, I483 (19251. a) vergl. z. B. H. I,. Basset u. K . P. Taylor, Journ. chem. Soc. London 1929, ' ) vergl. P. P f e i f f e r , Organkche Molekiilverbindungen, 2. Aufl.,S. 21 U. 196 [Ig27]. 1568; A. A. Ashdown, Journ. h e r . chem. Soc. 66, 268 [I930].
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Wie der eioe von uns ( M u m m ) vor liingerer Zeit gezeigt hat'), IiiBt sich das Halogenatom in den Saure-imidchloriden gegen die Cyangruppe austauschen, wenn das Imidchlorid in atherischer oder ligroinischer Losung mit einer wiibrigen Losung von Cyankalium geschiittelt wird. Benzanilid-imidchlorid