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Über die Umsetzung von Säure-imidchloriden mit Cyanwasserstoff

✍ Scribed by Mumm, Otto ;Volquartz, Hans ;Hesse, Hugo


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1914
Weight
345 KB
Volume
47
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Wie der eioe von uns ( M u m m ) vor liingerer Zeit gezeigt hat'), IiiBt sich das Halogenatom in den Saure-imidchloriden gegen die Cyangruppe austauschen, wenn das Imidchlorid in atherischer oder ligroinischer Losung mit einer wiibrigen Losung von Cyankalium geschiittelt wird. Benzanilid-imidchlorid liefert z. R. das N i t r i l d e r t r -P h e n y li m i n 0 -a -p h e 11 y Ie s s i g sii u r e : S a c h s '), sowie S a c h s und G o l d m a n n 3, batten diesen und einige analog gebaute Stoffe, die sie C y a n -a z o m e t h i n e nannten, schon friiher auf etwas umstandlichere Weise dargestellt und besonders wegen ihrer Beziehuug zu den hzoverbindungen : CsH3.C: N.CIHJ C4,Hs.N : N.CGHJ, CN untersucht.

AuBer dem Benzanilid-imidchlorid selbst waren yon uns seinerzeit iiur noch das Uenz-/i-nitranilid-imidchlorid und das Benz-p-chloranilidimidchlorid mit Cyankalium zur Reaktion gebracht worden.

Ila wir jetzt fur andre Xwecke Slure-imidchloride in groI3erer Zahl brauchten, hubeu wir die Gelegenlreit beuutzt, der Reaktion eine breitere Grundlage zu geben.

Von den Versuchsergebnissen ist besonders zu erwabnen, daW die Eigenschaften der Nitrile sich vollstandig andern, wenn der aroinatische Rest a m Stickstoff durch einen aliphatiscben Rest ersetzt wird: Die rein aromatischeu Verbindungen siud auflerordentlich bestandig uud irgendwelchen Umsetzuugen h u m zugiinglich; dagegen 1113t sich das N i t r i 1 d e r cc-hl e t h y 1 i m in 0 -u-p h e n y 1e s s i g s a u r e spielcnd leicht uiiter Auatausch der Methyliininogruppe durch Sauerstoff iu das B e n z o y 1u m e i s e u s 5 u r e n i t r i l uniwandeln : I) B. 43, 891 [1910]. *) B. 34, 494 [1901].


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