Die Konstitution und Konfiguration des Cycloneosamandions

✍ Scribed by Habermehl, Gerhard ;Göttlicher, Siegfried

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1965
• Tongue: English
• Weight: 439 KB
• Volume: 98
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19650980102

✦ Synopsis

Aus dem Institut fur Organische Chemie und dem Eduard-Zintl-Institut der Technischen Hochschule Darmstadt (Eingegangen am 1. Juli 1964) Durch Rantgenstrukturanalyse wird die Konstitution und Konfiguration des Cycloneosamandions im Sinne von Formel V bewiesen. IR-, NMR-und Massenspektren von Cycloneosamandion und seinen Derivaten stehen mit dieser Formel im Einklang. Durch die Rotationsdispersion des Cycloneosamandions ist auch dessen absolute Konfiguration festgelegt. Die rantgenographisch ermittelte, fiir Steroide a n o d e a-Stellung der C-19-Aldehydgruppe ist zusitzlich durch die Rotationsdispersion des N-Methyl-neosamanonoljodmethylats gesichert. Im Hautdriisensekret des Feuersalamanders konnten neben Samandarin (Ia) 2), 0-Acetyl-samandarin (I b)3, Samandaron ( I c ) ~) und Samandaridin (11)4*5), deren Konstitution und Konfiguration gesichert ist, papierchromatographisch mindestens vier weitere Alkaloide nachgewiesen werdenJ). Eines von diesen ist das schon vor langerer Zeit von C. S C H ~P F und 0. W. MULLER~) isolierte und naher untersuchte la: H = H b R = CO-CHa c: C O anstelle von CHOR